L’arte racconta il Giubileo da ormai sette secoli. Fin dal 1300, gli artisti più famosi delle diverse epoche hanno usato la loro maestria e i loro colori per celebrare l’Anno Santo.
Primo tra tutti Giotto con l’affresco, originariamente molto più grande, che oggi è custodito nella Basilica di San Giovanni in Laterano.
L’opera ritraeva sacerdoti e vescovi radunati nella loggia delle benedizioni, con una folla immensa accorsa ad ascoltare Papa Bonifacio VIII che indiceva il primo Giubileo. Tra i dettagli dell’affresco oggi visibile c’è il famoso cartiglio tenuto da un chierico: ad perpetuam rei memoriam, a perpetua memoria dell’accaduto. Infatti, quello è il momento iniziale di tanti altri giubilei che si sono susseguiti nella storia.

Polittico Stefaneschi, tempera su tavola (78×89 cm pannello centrale, 168×83 pannelli laterali e 45×83 gli scomparti della predella), realzzata da Giotto e aiuti di bottega, 1320 circa, conservato nella Pinacoteca Vaticana
Giotto, con l’aiuto della sua bottega, realizza anche il Trittico Stefaneschi tra il 1315 e il 1320 per l’Altare maggiore della Basilica costantiniana di San Pietro. Fino al Giubileo del 1500 l’opera era visibile sulla tomba di Pietro ed era oggetto di venerazione dei pellegrini. I fedeli che giungevano a Roma, guardando il trittico, comprendevano l’importanza dell’intermediazione di Pietro e dei suoi successori, per ottenere, tramite l’Indulgenza, il perdono della pena per i propri peccati.
Anche Caravaggio metterà la sua arte al servizio del Giubileo. Proprio i pellegrini sono il soggetto scelto tra il 1604 e il 1606 per la Madonna dei pellegrini realizzata per la chiesa di Sant’Agostino in Campo Marzio. La Vergine è rappresentata sulla soglia di una porta con in braccio Gesù Bambino, mentre ascolta le preghiere di due forestieri. La Porta è, poi, simbolo per eccellenza del Giubileo, perciò, è molto significativo che Maria si trovi sull’uscio: Lei accompagna i pellegrini nel cammino di fede che dalla Porta Santa ricomincia e si rinnova.